Harry é um escritor de 32 anos, que estava em seu caminho para Silent Hill para férias tranqüilas com sua filha Cheryl, de sete anos. A esposa de Harry morreu alguns anos antes, de uma doença fatal, e ele agora é um homem sozinho. Cheryl é sua única esperança, e seu amor é o que o faz seguir em frente. Agora Harry luta para salvar sua única filha das garras do demônio em Silent Hill.
Cheryl é uma menina inocente, que está crescendo sem sua mãe. Ela tem sete anos, e depende de seu pai Harry desde que perdeu sua mãe. Foi Cheryl quem insistiu para ir a Silent Hill em férias. Após o acidente com o carro, Cheryl desaparece e muitas coisas estranhas acontecem. Será que Harry chegará a tempo de salvar sua filha?
Cybil é uma policial de 22 anos de uma cidade vizinha de Silent Hill. Ela recebeu uma ordem de investigar Silent Hill, e quando chegou se deparou somente com uma cidade fantasma. Mais tarde, Cybil encontra Harry em um café. Mas será que podemos confiar nela?
Dahlia é uma estranha mulher, da qual não se tem muita informação. Ela vive em Silent Hill e diz-se que ela tentou queimar a filha ainda viva. Harry conhece Dahlia na Igreja, mas ela somente fala da "escuridão do demônio" e insiste nisso. Dahlia aparenta ser louca, mas sabe muito mais do que parece.
Lisa é uma jovem enfermeira que trabalha no Alchemilla Hospital. Ela conhece Harry e o aconselha em onde procurar por sua filha Cheryl. Lisa dá apoio a Harry na cidade e segue ligada a ele. Ela está sempre ao lado de Harry no hospital do "mundo real" e do "outro mundo". Ela se recusa a deixar o hospital por alguma razão estranha. Lisa é real? Ou algo que não é humano?
Dr. Kaufmann é um homem paranóico e que não ajuda muito no que diz respeito a informações. Ele tende a manter tudo em segredo e não lembra como os monstros apareceram em Silent Hill. Ele alerta Harry para sair de seu caminho várias vezes. Estaria ele escondendo alguma informação importante? Ou talvez seja a causa de toda essa bagunça?
Alessa é a figura fantasmagórica da qual Harry desvia na estrada, e que causa seu acidente. Ela aparece para Harry muitas vezes, mas se apresenta sem nenhuma informação. Quem é essa figura fantasmagórica? Que conexão ela tem com Silent Hill? Será ela a causa de todos esses acontecimentos grotescos?