HENRY TOWNSHEND
Henry é um cidadão comum da cidade de Ashfield, vizinha de Silent Hill, e que de repente se encontra preso em seu próprio apartamento. Correntes e cadeados e a maldição de um demônio o impedem de sair de casa, e o único jeito de sair e descobrir a verdade é através de portais misteriosos que levam a perturbadores mundos alternativos. Henry conseguirá sair desse pesadelo? Qual a verdade por trás dessa maldição?
Eileen é vizinha de Henry (mora logo ao lado, no Quarto 303), e entra junto com ele nesse mundo bizarro de pesadelos. Durante o jogo, Eileen acompanha Henry em alguns dos mundos, mas em outros permanece em seu quarto. Revelações serão feitas sobre sua "forma original", e sua vida poderá correr perigo.
Frank é o superintendente do apartamento onde todos vivem (o South Ashfield Heights). Junto com Eileen, ouve barulhos estranhos vindo do Quarto 302. Frank faz parte da história, pois tem algo escondido em seu apartamento que será necessário para que tudo tenha um fim. Mas, um detalhe fica no ar: que parentesco ele tem com James Sunderland???
Walter é o personagem-chave do jogo. Quem jogou Silent Hill 2 lembrará de seu nome. Um bebê recém-nascido, deixado sozinho assim que nasceu, e criado no orfanato de Silent Hill. Ele é o assassino que mata as vítimas e deixa um número entalhado em seu peito. É o "Ritual dos 21 Sacramentos"... Qual a verdade por trás de sua aparência? Podemos realmente confiar em quem não conhecemos?
Sim, este também é Walter. Ele é a forma de Walter, renascido no mundo "real" para completar as 21 mortes. Aparência frágil, carinha angelical... Mas tome cuidado: não se deixe enganar pela aparência, muitos detalhes podem ser revelados e surpresas incríveis descobertas...
Cynthia é uma mulher que Henry encontra ao entrar no submundo. Ela acredita firmemente que está sonhando, e por isso não liga muito para os acontecimentos. Com roupas provocantes e jeito sensual, promete a Henry um "favor especial", mas o mistério está em saber se ela conseguirá ou não realizar esse favor...
Jasper é um estranho que Harry encontra nas florestas de Silent Hill. Gago, ele conta a Harry os cultos estranhos que as pessoas andam fazendo pela floresta. Na verdade, Jasper está obcecado com a idéia de falar com o Demônio, e sai em busca de livros que o permitam esse "encontro". Mas quem realmente ele quer encontrar?
Richard é um detetive de meia-idade que entra por acaso no pesadelo de Henry. Confuso, ele tenta fugir e sai atrás de Walter Sullivan. Henry o avisa sobre a criança, dizendo para tomar cuidado. Com pouca paciência, ele encontra e provoca a criança, mas mal sabe ele o que o espera...
